La région du haut Morvan dont Château-Chinon est la ville principale, a été occupée dès le néolithique, comme l’attestent les vestiges archéologiques des sites fouillés aux environs. Après la période troublée des grandes invasions de la fin du monde celtique et des débuts du Moyen Âge, le morcellement du royaume franc en d’innombrables fiefs fit passer Castro Canino sous l’autorité de l’abbaye de Cluny. Le groupe de modestes maisons devint progressivement bourgade et se protégea de murailles d’où émergeait le clocher en bois de la première église, lequel fut dominé par un petit château fort érigé au XIIIe siècle. Château-Chinon traversa ainsi le Moyen Âge, d’abord châtellenie, puis seigneurie, et enfin comté. Au XVe siècle, le château fut donné en dot par Isabeau de Bourbon à Charles le Téméraire, lors de son mariage. Les guerres entre le roi Louis XI et le duc de Bourgogne valurent au château d’être incendié et les guerres de Religion achevèrent de le démanteler.